Odrasla na Upper East Sideu, postala je poznata kao PR modne kuće kreatorke Diane von Fürstenberg, ali i kao zvezda serije The City. Olivia je od onih koji nikada nisu načinili modnu grešku i dobro poznaje stilska pravila. Njen recept glasi - manje je više. Jednostavno je novo komplikovano. 

Sa razlogom je i dalje jedna od najslikanijih street style zvezda, jer njeni izbori su jednostavno nepogrešivi.

Iako poseduje mogućnost da nosi isključivo high street brendove i kreacije čuvenih modnih kuća, Olivia nikada nije insitirala na tome.

Kombinovala je uvek staro i novo, komade iz robnih kuća sa onima vrhunskih brendova i u tome je baš svaki put bila uspešna. 

A jedna od glavnih stavki zbog kojih joj je to polazilo za rukom leži u razlogu što nikada nije preterivala.

Kada se sve sublimira, mera i odvažnost njena su glavna oružja za vrhunski stilski trijumf koji sa takvom nonšalancijom postiže.

Ovo su neka od njenih pravila zbog kojih uvek izgleda tako efektno šik:

1. Bela sporty haljina i military kaput

2. Spoj upadljivog komada sa klasičnim

3. Efektan aksesoar 

4. I još jednom aksesoar koji menja pravila igre, ali i nijansirani jeans

5. Miks printova upadljivog kolorita, ali komplementarnih boja

6. Monohromatski izgled zaokružen komadom u neutralnoj boji