Stuart Stockdale je prvobitno bio samouk i nije odabrao umetnost u školi iako je “oduvek osećao kreativnost u sebi”.  Međutim, radije se odlučio za akademske predmete i crtao i slikao samo u slobodno vreme, kod kuće. Nekoliko godina je čak radio kao maneken pre nego što se najzad upisao na osnovne studije u školi Central St. Martins.

Školovanje je krunisao magistarskim studijama na Kraljevskoj školi dizajna, a profesionalna biografija uključuje i i tako velika imena kao što su Jasper Conran, Romeo Gigli, J Crew, Pringle of Scotland, Jigsaw i Jean Paul Gaultier.

U kompaniji Pringle of Scotland bio je na poziciji modnog direktora od 2001. do 2005. godine i znalci se slažu da je ovaj brend “ponovo postao seksi” pod njegovom kreatorskom rukom.

Godine 2005. prihvatio je mesto modnog direktora luksuznog britanskog brenda muških kravata Holliday and Brown što ga je dovelo čak i do saradnje na projektu s modnom super-novom Prada.

Nakon iskustva s francuskom visokom modom i saradnje sa Jean Paul Gaultierom, vratio se u London i dobio položaj modnog direktora u kući Jaeger. Ovde je Stuart zadužen za kompletan kreativni smer čitavog brenda inače osnovanog još davne 1884. godine i smatraju ga zaslužnim za njegovo najnovije modno uskrsnuće.