Pobegavši od roditeljskog sna da im sin postane inženjer, Tommy Hifliger počeo je da se bavi modom već sa osamnaest godina.

U rodnom gradiću Elmiri u državi Njujork, on je prepravljao i preprodavao modele kupljene po veleprodajnim cenama u glavnom gradu. Ubrzo je otvorio i sopstvenu prodavnicu nazvanu “Mesto za narod” i taj će naziv postati i ostati geslo njegove mode.

Hilfigerova karijera beležila je i uspone i padove, pa je tako do 26. godine otvorio deset prodavnica odeće za studente u kampusima širom države Njujork, ali je njegova prva radnja bankrotirala.

Mada mu je ponuđeno mesto pomoćnika kod velikih dizajnera kao što su Calvin Klein i Perry Ellis, Tommy je pratio svoje snove.

Lansirao je etiketu 1985. godine, a prateća reklama koštala je tri miliona dolara i proklamovala ga kao “jednog od četiri najveća američka kreatora muške mode”. Uz dvojicu nesuđenih poslodavaca, uz rame mu je stajao još samo Ralph Lauren. Tada je to, možda, bilo pomalo preuranjeno, ali je deset godina kasnije on zaista dobio nagradu Američkog saveta za modni dizajn kao najbolji kreator muške mode.

Carstvo Tommyja Hilfigera prodato je 2006. godine za 1,6 milijardi dolara, a u martu 2010. godine prešlo je u ruke vlasnika kuće Calvin Klein po ceni od tri milijarde dolara.

Hilfiger, kažu, najradije provodi slobodno vreme na čarobnom ostrvu Mistique, navodno najlepšem ostrvu na svetu koje je u privatnom vlasništvu.