Najvažnija poruka koju Raf Simons želi da uputi publici, kako piše na njegovom vebsajtu, jeste – ponosite se svojom individualnošću. Ovaj smeli Belgijanac odlučuje se za izazove koje mnogi drugi kreatori izbegavaju – razrađivao je strategije za modernizaciju haljine, uporno radio na ženskom odelu i uporno se bavi odećom koja odgovara životu uspešne žene.

Njegovo školovanje i početak karijere uklapaju se u tu smelu kreatorsku filozofiju. Raf Simons je diplomirao industrijski dizajn i dizajn nameštaja  1991. godine, ali se odlučio za samoobrazovanje u modnom dizajnu i četiri godine kasnije osnovao svoju etiketu u muškoj modi. Nekoliko godina vodio je katedru za modu na bečkom Univerzitetu primenjene umetnosti, a od 2005. godine radi kao kreativni direktor Jil Sanders.

Simonsa prati duh nekonvencionalnosti i kontradiktornosti – njegove prve revije održavale su se po parkinzima i garažama, a danas kreira za poslovnu ženu koja je na vrhuncu karijere.

Pored rada za Jil Sander, Simons se bavi i dizajniranjem torbi i ranaca za Eastpack, a od 2008. godine potpisuje i po jednu specijalnu kolekciju za kuću Fred Perry.